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Nature Communications:硫酸二甲酯和硫酸二异丙酯作为实用和通用的O-硫酸化试剂

吴宗涵
2024-03-01


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O-硫酸化生物活性分子翻译后修饰的重要手段,但其合成仍面临重大挑战。二烷基硫酸盐,如硫酸二甲酯和硫酸二异丙酯,通常在碱性条件下用作烷基化剂,并导致硫酸盐副产物的形成。鉴于此,来自湖南大学化学化工学院Jiakun LiChunlan Song中国科学院上海有机化学研究所Peng Xu研究发现了一种通过利用硫酸二甲酯或硫酸二异丙酯在四丁基硫酸氢铵活化下的可调反应性来进行O-硫酸化的通用且稳健的方法。

文章要点:

1) 该研究证实,这种O-硫酸化方案的多功能性受到各种醇类、酚类和N-羟基化合物的影响,包括碳水化合物、氨基酸和天然产物

2)此外,研究发现,通过与硫酸氢钠阴离子(HSO4-)的相互作用促进,二烷基硫酸盐中硫原子的亲电性增强,解释了这种开创性的化学反应性并且,该方法将有助于理解生物功能和发现药物。

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参考资料:

Yue, S., Ding, G., Zheng, Y.et al. Dimethyl sulfate and diisopropyl sulfate as practical and versatile O-sulfation reagents.Nat.Commun. (2024).

10.1038/s41467-024-46214-x

https://doi.org/10.1038/s41467-024-46214-x



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